Đề thi Học sinh giỏi quốc gia môn hóa học phần hữu cơ 1995

Đề HSG quốc gia hóa hữu cơ năm 1995

Bộ Giáo Dục Và Đào Tạo Đề Thi Quốc Gia Chọn Học SINH Giỏi THPT
Môn Thi: Hoá Học Lớp 12
Ngày thi: 3/3/1995
(180 phút, không kể thời gian giao đề )

Bảng A: Làm tất cả các Câu hỏi lý thuyết và Bài toán
Bảng B: Bỏ 2. trong Câu IV: 2. trong Bài toán

Bài viết nên xem: Tuyển tập tất cả các đề thi Học sinh giỏi quốc gia môn hóa học từ năm 1995 đến nay

 Chuyên mục đáng chú ý:

• Học sinh giỏi quốc gia môn hóa học
• Các chuyên đề ôn thi HSG quốc gia môn hóa

A. Câu hỏi lý thuyết:

Câu I:

1. Hãy sắp xếp các hợp chất trong dãy sau đây theo thứ tự tăng dần mức độ linh động của nguyên tử H trong nhóm chức (có ví dụ về phản ứng kèm theo): axit axetic, rượu etylic, phenol, nước.

2. Độ âm điện của C trong C2H6, C2H4, C2H2 tương ứng bằng 2,48; 2,75; 3,29.

Hãy sắp xếp ba chất trên theo thứ tự giảm dần độ phân cực của liên kết C-H; lấy ví dụ phản ứng hoá học để minh hoạ và dùng các số liệu trên để giải thích sự sắp xếp đó.

Câu II:
1. Hãy gọi tên

Những hiđrocacbon này có đồng phân cis-trans hay không? Viết công thức các đồng phân đó (nếu có).

Điều kiện về cấu tạo để cho một hợp chất hữu cơ có đồng phân cis-trans là gì?

2.  Axit elaiđic là đồng phân của axit oleic. Khi oxi hoá mạnh axit elaiđic bằng KMnO4 trong H2SO4 để cắt nhóm

- CH = CH - thành hai nhóm - COOH, thu được hai axit cacboxylic có mạch không phân nhánh là C9H18O2 (A) và C9H16O4 (B)

Viết công thức cấu tạo của A và B, từ đó suy ra công thức cấu tạo của axit elaiđic. Viết phương trình phản ứng oxi hoá ở trên.

Axit elaiđic và axit oleic là những chất đồng phân loại gì?

Câu III:

1.  Polime cao su thiên nhiên và polime lấy từ nhựa cây gut-ta-pec-cha đều có công thức (C5H8)n: loại thứ nhất có cấu trúc cis, loại thứ hai có cấu trúc trans.

Viết công thức cấu tạo một đoạn mạch polime cho mỗi loại.

2. Cho HCl tác dụng với cao su thiên nhiên sinh ra cao su hiđroclo chứa 20,6% Cl trong phân tử. Viết phương trình phản ứng đó và cho biết trong phân tử cao su hiđrocio có còn cấu trúc cis hay không? Giải thích.

Câu IV:

Từ một loài thực vật người ta tách được chất A (C10H12O2). A phản ứng với dd NaOH tạo thành chất B (C10H11O2Na). B phản ứng với CH3I cho chất C (C10H11O(OCH3)) và NaI. Hơi của C phản ứng với H2 nhờ chất xúc tác Ni cho chất D (C10H13O(OCH3)). D phản ứng với dd KMnO4 trong H2SO4 tạo thành axit 3,4-đimetoxibenzoic có công thức 3,4-(CH3O)2C6H2COOH và axit axetic.

1. Viết công thức cấu tạo của A, B, C: biết rằng A, B, C không có đồng phân cis-trans, các công thức trong ngoặc đơn ở trên và công thức phân tử.

2.  Viết phương trình các phản ứng xảy ra.

B.Bài toán:

Hai hợp chất hữu cơ A, B có cùng công thức phân tử và đều chứa C, H, Br, khi đun nóng với dd NaOH loãng chất A tạo ra chất C có chứa một nhóm chức. Chất B không tác dụng với dd NaOH như điều kiện ở trên. 5,4 gam chất C phản ứng hoàn toàn với Na cho 0,616 lít H2 ở 27,3oC và 1atm. Đốt cháy hoàn toàn 1,35 gam chất C thu được 3,85 gam CO2.

Khi cho A hoặc B phản ứng với Br2 (có mặt bột Fe) đều thấy khi HBr thoát ra: sau phản ứng A tạo ra 3 chất D, E, F còn B tạo ra 2 chất G, H.

1.  Viết công thức cấu tạo của A, B, C và các công thức cấu tạo có thể có của D, E, F, G, H. Biết rằng phân tử của D, E, F, G, H đều chứa 64% Br.

2. Cho hỗn hợp gồm 171gam chất A và 78 gam benzen phản ứng với Br2 có mặt bột Fe. Sau phản ứng thu được 125,6 gam brôm benzen, 90 gam chất D, 40 gam chất E và 30 gam chất F. Hãy cho biết chất A phản ứng với Br2 khó (hoặc dễ) hơn benzen bao nhiêu lần?