Đề Thi Quốc Gia Chọn Học sinh giỏi môn hóa học 1996

Đề thi chọn HSG quốc gia môn hóa học phần hóa hữu cơ 1996

Link bài viết: http://www.chemistrystudy.com/2014/12/huu-co-quoc-gia-hoa-hoc-1996.html

Chuyên mục: Học sinh giỏi quốc gia

Các bạn có thể theo dõi bài viết: Tổng hợp tất cả các đề thi quốc gia hóa học tại đây:
Tổng hợp đề thi học sinh giỏi quốc gia môn hóa học tất cả các năm.

Ngày thứ 2: Phần hữu cơ

Bộ Giáo Dục Và Đào Tạo Đề Thi Quốc Gia Chọn Học sinh Giỏi THPT
Môn Thi: Hoá Học Lớp 12
Ngày thi: 3/3/1996
(180 phút, không kể thời gian giao đề )
--------------------

Câu I:

Khi clo hoá C₅H₁₂ ở 100^oC có chiếu sáng thu được các sản phẩm với tỉ lệ % như sau: 2-Clo-2Metyl-Butan: 28,4%

1-Clo-2Metyl-Butan: 24,4%

3-Clo-2Metyl-Butan: 35,0%

4-Clo-2Metyl-Butan: 12,2%

1. Viết phương trình phản ứng (dùng công thức cấu tạo) và cơ chế phản ứng.

2. Nếu thay Clo bằng Brom thì các tỉ lệ % trên biến đổi thế nào? Giải thích.

3. Hãy dự đoán tỉ lệ % sản phẩm monoclo hoá Propan và IsoButan.

Câu II:

1. Có các hợp chất sau: C₂H₅OH; n-C₁₀H₂₁OH; C₆H₅OH; C₆H₅CH₂OH; C₆H₅NH₂; HOCH₂CHOHCH₂OH; CH₃COOH;

n-C₆H₁₄; C₅H₆ và C₆H₁₂O₆ (glucozơ)

a) Cho biết những chất tan tốt, những chất tan kém trong nước? Giải thích.

b) Hãy viết công thức các dạng liên kết hiđro giữa các phân tử C₆H₅OH và C₂H₅OH. Dạng nào bền nhất, dạng nào kém bền nhất? Giải thích.

2.a) Khi nhìn Etan theo trục dọc liên kết C-C ta thấy rằng các nguyên tử H nối với 2 nguyên tử C không che khuất nhau từng cặp một mà xen kẽ nhau. Mô tả hiện tượng này bằng công thức và giải thích.

b) Nếu nhìn phân tử n-Butan theo dọc trục liên kết C2-C3 ta sẽ thấy có bao nhiêu dạng xen kẽ như vậy? Dạng nào chiếm ưu thế hơn? Vì sao?

Câu III:

Đặc điểm của phản ứng este hoá là thuận nghịch?

1. Nêu các biện pháp để phản ứng nhanh đạt tới trạng thái cân bằng. Nêu các biện pháp chuyển dịch cân bằng hoá học về phía tạo thành este.

2. Thiết lập biểu thức tính hằng số cân bằng K, giả sử cho a mol axit axetic phản ứng với b mol rượu etylic và sau khi phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng đã thu được c mol este.

- Tính giá trị của K khi a =b =1mol và c = 0,655 mol

- Nếu a = 1mol và b tăng gấp 5 lần thì lượng este tăng gấp bao nhiêu lần?

Câu IV:

1. Hợp chất A (C₁₈H₁₈O₂Br₂) phản ứng được với dd NaOH nóng. Cho hỗn hợp sau phản ứng tác dụng với dd axit vô cơ loãng, thu được B (C₉H₉O₂Br) và C (C₉H₁₁OBr).

Oxi hoá B hoặc C đều thu được axit para-brom-benzoic.

Oxi hoá trong điều kiện thích hợp C chuyển thành B.

Từ B thực hiện chuyển hoá theo sơ đồ sau:

D chứa 1 nguyên tử Clo trong phân tử, H có đồng phân Cis-trans. Các sản phẩm D, E, G, H đều là sản phẩm chính)

a) Viết công thức cấu tạo của A, B, C, D, E, G, H và viết các phương trình phản ứng xảy ra.

b) So sánh nhiệt độ nóng chảy của B và C. Giải thích.

2. Heliotropin C₈H₆O₃

(chất định hướng trong công nghiệp hương liệu) được điều chế từ chất safrol C₁₀H₁₀O₂ (trong tinh dầu xá xị) bằng cách đồng phân hoá safrol thành Isosafrol C₁₀H₁₀O₂, sau đó oxi hoá isosafrol nhờ chất oxi hoá thích hợp. Viết công thức cấu tạo của Heliotropin, safrol và isosafrol. Biết rằng heliotropin phản ứng được với AgNO₃ trong dd NH₃ cho muối của axit 3,4-metylen dioxiBenzoic

và isosafrol có đồng phân cis-trans

3. Các chất Freon gây ra hiện tượng “lỗ thủng ôzon”.

Cơ chế phân huỷ ôzon bởi Freon (thí dụ CF₂Cl₂) viết như sau:

CF₂Cl₂→Cl^• + CF₂Cl^• (a)

O₃ + Cl^•→O₂ + ClO (b)

O + ClO→O₂ + Cl^• (c)

a) Giải thích vì sao 1 phân tử CF₂Cl₂ có thể phân huỷ hàng chục ngàn phân tử Ozon?

b) Trong khí quyển có 1 lượng nhỏ khí Metan. Hiện tượng gì xảy ra đồng thời với hiện tượng “lỗ thủng ozon”? Giải thích.

Câu V:

Tổng thể tích (ở 0^oC) của Hiđrocacbon A (khí) và thể tích vừa đủ O₂ để đốt cháy hoàn toàn A bằng 1/2 thể tích của các sản phẩm cháy ở 195^oC. Sau khi làm lạnh đến 0^oC thể tích của các sản phẩm cháy còn bằng 1/2 thể tích ban đầu của hỗn hợp A và O₂. Các thể tích đều đo ở cùng áp suất.

1. Viết công thức cấu tạo A.

2. Thực hiện phản ứng tách Hiđro từ A thu được hỗn hợp sản phẩm B. Đốt cháy hoàn toàn 4,032 lít B (đktc) thu được 6,72 lít CO₂ (đktc). Dẫn 0,252 lít B (đktc) qua dd Br₂ làm cho khối lượng dd nặng thêm 0,21 gam. Tính thành phần % thể tích của hỗn hợp B. Giả sử chỉ xảy ra sự tách Hiđro.